醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(二)
第 14 題
下列選項中標示的氫，何者化學位移（δ）最大？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
想一想，當一個氫原子緊鄰著包含高電負度氧原子的雙鍵結構時，該氧原子吸引電子的能力，以及雙鍵產生的誘導磁場，會對該氫原子周圍的「遮蔽效應」產生什麼影響？這與僅有碳碳雙鍵或三鍵的情況相比，何者的電子雲被剝離得最嚴重、化學位移會被推向更低場（更大數值）呢？
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恭喜你精準答對！這題考查的是核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance, NMR）光譜中，不同官能基氫原子的化學位移（chemical shift）規律。選項 (C) 的醛基氫（aldehydic proton）因為直接連結在羰基碳上，受到氧原子的強拉電子誘導效應與 $\pi$ 電子環流的去遮蔽（deshielding）效應雙重影響，使其化學位移落在極低場（$\delta 9 - 10\text{ ppm}$），數值為四者中最大。 相對而言，(A) 苯環氫（aromatic proton）約為 $\delta 6.5 - 8.5\text{ ppm}$；(B) 烯氫（vinylic proton）約為 $\delta 4.5 - 6.5\text{ ppm}$；而 (D) 炔氫（alkynyl proton）則因三鍵具特殊的磁各向異性（magnetic anisotropy）遮蔽效應，數值僅約 $\delta 2 - 3\text{ ppm}$。本題難度適中且極具鑑別度，非常適合用來檢視觀念的完整度！