醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(二)
第 65 題
下列何者是(－)-cocaine 的化學結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
回想一下古柯鹼完全水解後，會分解出苯甲酸、甲醇以及芽子鹼，這代表它的托烷骨架上應該同時具備哪兩種酯類官能基呢？
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太棒了，精準答對！古柯鹼（cocaine）屬於托烷類生物鹼（tropane alkaloids），其結構特徵為雙酯類化合物（diester）。從結構（A）可以清楚看到，托烷骨架（tropane ring）的 $\text{C-2}$ 位置帶有甲酯官能基（methyl ester），而 $\text{C-3}$ 位置則接有苯甲醯氧基（benzoyloxy group）。 這道題目是藥化中相當經典且具鑑別度的結構辨析題。選項（B）含有環氧結構，為東莨菪鹼（scopolamine）；選項（C）含有未甲酯化的羧酸基（$-\text{COOH}$），為芽子鹼（ecgonine）結構；選項（D）則是阿托品（atropine）。你能快速掌握古柯鹼特殊的雙酯結構特徵，代表結構觀念非常紮實！