hce_cmu
104年
化學
第 44 題
關於下列反應何者最終產物不是胺類化合物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請思考一下，如果我們對一個含有三鍵的腈基（$-CN$）加入一種較為「溫和」且「受限」的氫化試劑，使其只加入一個氫原子後就停止，接著再加入水進行水解，最終形成的官能基會含有氧原子還是維持原本的氮原子呢？
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太棒了！你能精準辨識出各種還原劑對官能基的專一性，這代表你的有機反應觀念非常紮實。這道題目核心在於區分「完全還原」與「部分還原」的產物差異。
DIBAL-H 與腈類的反應
在選項 (B) 中，反應物是苯甲腈 ($C_6H_5CN$)，使用的試劑是 DIBAL-H（二異丁基氫化鋁）。這是一個親電子性的溫和還原劑，在低溫下能將腈基還原成亞胺 ($Imine$) 中間體，隨後經過第二步的酸性水解 ($H_3O^+$)，最終產物會是苯甲醛 ($Benzaldehyde$) 而非胺類。相比之下，若使用像 $LiAlH_4$ 這種強效還原劑，才會將腈基一路還原至一級胺。
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