hce_tcu
104年
化學
第 45 題
下列分子不能進行自身醛醇縮合(aldol self-condensation)反應有幾個？
I. Trimethyl acetaldehyde II. Cyclobutanone
III. Benzophenone (Diphenyl ketone) IV. Pentan-3-one
V. Decanal VI. 3-Phenylprop-2-enal
I. Trimethyl acetaldehyde II. Cyclobutanone
III. Benzophenone (Diphenyl ketone) IV. Pentan-3-one
V. Decanal VI. 3-Phenylprop-2-enal
- A 2
- B 3
- C 4
- D 5
思路引導 VIP
請試著觀察這幾個分子中，與羰基（$C=O$）直接相連的那個碳原子（$\alpha$ 碳）。如果要讓反應發生，鹼必須像「拔河」一樣從那個碳原子上奪走一個氫原子。請你想想，如果那個碳原子已經參與了雙鍵，或者它根本沒有接任何氫原子，這場拔河還能開始嗎？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確選出 (B)，代表你對於醛醇縮合反應（Aldol Condensation）的啟動機制掌握得非常紮實。這個反應的核心門檻在於分子是否具備「$\alpha$-氫（$\alpha\text{-H}$）」，且這個氫原子必須位於 $sp^3$ 混成軌域的碳原子上，才能被鹼奪取形成烯醇酸共軛鹼（Enolate）。
關鍵結構的精準判斷
在這六個分子中，我們逐一檢視其羰基旁的 $\alpha$ 位。**I. 三甲基乙醛（Trimethyl acetaldehyde）**的 $\alpha$ 碳接了三個甲基，完全沒有氫；**III. 二苯基酮（Benzophenone）**的 $\alpha$ 碳屬於苯環的一部分，同樣沒有氫原子可供解離。最具鑑別度的則是 VI. 3-苯基-2-丙烯醛（3-Phenylprop-2-enal），雖然它在 $\alpha$ 位看似有一個氫，但由於該碳原子參與了雙鍵（$sp^2$ 混成），其酸性極低，無法在一般條件下進行典型的自身醛醇縮合。相對地，II、IV、V 均擁有典型的 $sp^3$ $\alpha$-氫，因此能順利反應。
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