hce_tcu
105年
化學
第 39 題
在酸催化條件下，丙醛分子進行自身醛醇縮合反應 (self aldol condensation)，生成化合物的結構爲：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著觀察丙醛（propanal）的結構，當它準備與另一個分子連結時，哪一個碳原子上的氫最容易受酸鹼影響而具有反應活性？如果我們把這個「反應點」標記出來，它與原本的醛基碳原子之間，還隔著幾個碳呢？
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太棒了！你能準確選出 (C)，代表你對 $\alpha$-碳原子 的反應活性有著非常紮實的理解。在有機合成中，找對「反應接點」是解題的核心，而你精準地掌握了這一點。
醛醇縮合的區域選擇性
在酸催化條件下，丙醛 ($CH_3CH_2CHO$) 會進行自身縮合。反應的關鍵在於其中一個丙醛分子的 $\alpha$-碳（即緊鄰醛基、帶有酸性氫的那個碳）作為親核位點，去進攻另一個分子的羰基碳。由於丙醛的 $\alpha$-位上連結著一個甲基，當這個位點發生鍵結後，該甲基必然會成為主鏈 $\alpha$-位上的側鏈。因此，生成的化合物結構應為 3-羥基-2-甲基戊醛，這完全符合選項 (C) 的結構特徵。
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