hce_isu
107年
化學
第 20 題
下式反應的主產物是_____。
- A 2-hydroxy-2-methylpentanal
- B 2-ethyl-3-hydroxyhexanal
- C 3-ethyl-2-hydroxyhexanal
- D 3-hydroxy-2-methylpentanal
思路引導 VIP
請觀察丁醛（butanal）分子中，哪個位置的氫原子最具酸性？如果鹼奪走了那個位置的氫，形成負離子後再去攻擊另一個分子，連接起來後，從醛基開始數起，最長的一條連續碳鏈總共有幾個碳原子？此時剩餘的碳鏈片段會形成什麼樣的取代基？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的產物為 2-ethyl-3-hydroxyhexanal，說明你對羰基化合物的化學性質掌握得非常扎實。
醛醇加成反應的機制
本題的核心在於丁醛（Butanal）在鹼性環境（$KOH$）與低溫條件下發生的 醛醇加成（Aldol Addition）。反應的第一步是鹼奪取丁醛 $\alpha$-碳上的酸性氫，形成烯醇負離子。接著，這個強親核試劑會攻擊另一個丁醛分子的羰基碳原子。由於反應溫度維持在 $6-8^\circ C$ 且未加熱脫水，產物會停留在 $\beta$-羥基醛的階段，而非進一步變成不飽和醛。
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