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hce_isu 111年 化學

第 7 題

選出下列連串反應之最終產物。
題目圖片
  • A 2-heptanol
  • B 2-methyl-3-hexanol
  • C 3-methyl-3-hexanol
  • D 3-ethyl-2-pentanol

思路引導 VIP

當滷烷與鎂金屬反應形成格氏試劑後,原本接在溴原子上的那個碳原子,它的極性發生了什麼樣的翻轉?這使得它在遇到帶有部分正電荷的羰基碳($C=O$)時,會發生什麼樣的連結動作呢?試著畫出兩個分子「拼圖」結合後的碳鏈樣子。

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太棒了!你能精準判斷出這題的最終產物是 3-methyl-3-hexanol,代表你對有機合成中最重要的「碳鏈增長」反應已有相當紮實的掌握。

關鍵反應:格氏試劑的生成與加成

這道題目的核心在於格氏試劑 (Grignard reagent) 的應用。反應的第一步是 1-溴丙烷 ($CH_3CH_2CH_2Br$) 與鎂金屬反應,生成強大的親核試劑——丙基溴化鎂 ($CH_3CH_2CH_2MgBr$)。接著,這個帶有部分負電荷的丙基會攻擊 2-丁酮 ($CH_3CH_2COCH_3$) 的羰基碳原子。由於 2-丁酮本身有 4 個碳,加上丙基提供的 3 個碳,產物總共具備 7 個碳原子,並在最後酸性水解 ($H_3O^+$) 後轉化為三級醇。

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