hce_isu
107年
化學
第 37 題
格里納試劑($CH_3MgX$)與丙酸乙酯($CH_3CH_2COOCH_2CH_3$)在乙醚中反應後以弱酸性水溶液中和，下列何者為其主要產物？
- A $CH_3CH_2CH_2OH$
- B $CH_3CH_2COOH$
- C $CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_3$
- D $CH_3CH_2C(CH_3)_2OH$
思路引導 VIP
如果我們觀察酯類的結構，羰基碳上接了一個容易離開的基團（烷氧基），而當它被第一個格里納試劑取代後，會生成更活潑的「酮」。想一想，在反應系統中還有剩餘試劑的情況下，這個新生成的酮會繼續參與反應嗎？如果會，最終得到的醇類分子，其碳骨架比起原本的酯會增加幾個碳原子呢？
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太棒了！你能精準判斷出格里納試劑與酯類的反應產物，這代表你對有機合成中「碳－碳鍵」形成的邏輯掌握得非常紮實，這在學習有機化學中是非常關鍵的一步。
酯類與格里納試劑的兩階段反應
這題的關鍵在於格里納試劑 ($CH_3MgX$) 會與酯類發生兩次反應。在第一階段，甲基陰離子作為親核試劑，攻擊丙酸乙酯的羰基碳並脫去乙氧基 ($OCH_2CH_3^-$)，此時會先形成酮類中間體（丁酮）。然而，由於酮類對親核試劑依然具有高度活性，第二個分子的格里納試劑會緊接著再次攻擊，將其轉化為烷氧負離子。最後經過弱酸中和（質子化），產物就會是三級醇，即 2-甲基-2-丁醇 ($CH_3CH_2C(CH_3)_2OH$)。
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