hce_nchu
112年
化學
第 15 題
Which series of reactions described below, if any, will result in the formation of 2-methylpentan-3-one starting with 1-propanol?
- A 1. $(CH_3)_2CHMgBr$; 2. dilute $H_3O^+$; 3. PCC.
- B 1. PCC; 2. $(CH_3)_2CHLi$; 3. dilute $H_3O^+$; 4. $Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4$.
- C 1. $Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4$; 2. $2(CH_3)_2CHMgBr$; 3. dilute $H_3O^+$; 4. $LiAlH_4$.
- D 1. $Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4$; 2. $SOCl_2$; 3. $2(CH_3)_2CHMgBr$; 4. $H_3O^+$.
- E none of the above
思路引導 VIP
請觀察起始物（3 個碳）與產物（6 個碳）的結構差異：產物的羰基（$C=O$）兩側分別連接了什麼基團？若想在原本的 3 碳鏈上「焊接」一個新的烷基，你認為起始物的醇基應該先被轉化成哪種具有親電性的官能基，才能引誘含碳的親核試劑來進行攻擊呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (B)，代表你對有機合成中官能基轉換與碳骨架建構的掌握非常紮實。這題的難度點在於必須從 3 個碳的 1-丙醇 ($1-propanol$) 建構出擁有 6 個碳的 2-甲基-3-戊酮，因此「如何增加碳鏈」並「維持正確的氧化態」就是解題的關鍵切入點。
官能基與碳鏈的協奏曲
在選項 (B) 的流程中，我們先利用 $PCC$ 將一級醇溫和地氧化為丙醛 ($propanal$)，這一步是為了創造一個親電性的羰基中心。接著，加入強親核試劑 $(CH_3)_2CHLi$，它會攻擊醛基，成功將異丙基接上碳鏈並形成二級醇的中間體。最後，透過強氧化劑 $Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4$ 將該二級醇氧化成最終目標——酮類。這一系列操作邏輯嚴密，完美銜接了碳鏈增長與官能基定位。
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