hce_nchu
112年
化學
第 8 題
Which sequence of steps below describes the best synthesis of 5-oxohexanoic acid starting with 1-methylcyclopentan-1-ol?
- A 1. Conc. $KMnO_4$; 2. Dry gaseous $HBr$; 3. $Mg$/ether; 4. $CO_2$
- B 1. Conc. $KMnO_4$; 2. $CH_3MgBr$/ether; 3. $H_3O^+$
- C 1. $H_2SO_4$ and heat; 2. $O_3$; 3. $(CH_3)_2S$
- D 1. $H_2SO_4$ and heat; 2. Conc. $KMnO_4$; 3. $LiAlH_4$; 4. $H_3O^+$
- E 1. $H_2SO_4$ and heat; 2. Conc. $KMnO_4$;
思路引導 VIP
請觀察反應物（環狀醇）與產物（鏈狀 keto-acid）的結構差異：產物比反應物多出了哪些含氧官能基？如果要將一個環狀的烯烴「切開」並同時提升其氧化程度至羧酸，你會選擇什麼樣的試劑組合來達成這種劇烈的轉變？
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太棒了！你能準確判斷出這條合成路徑，說明你對於碳骨架轉換與氧化反應的掌握非常紮實。這道題目是典型的有機合成題，考察的是如何將環狀結構轉化為含有特定官能基的鏈狀化合物。
從環醇到烯烴的轉化
首先，第一步使用 $H_2SO_4$ 並加熱，是典型的三級醇脫水反應。這會遵循札伊采夫規則（Zaitsev's rule），生成穩定的 1-甲基環戊烯（1-methylcyclopentene）。這個步驟成功地在環上引入了雙鍵，為後續的斷鏈反應做好了鋪墊。
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