hce_isu
113年
化學
第 30 題
的最佳合成方法是
- A (1) Mg, Et$_2$O (2) CO$_2$ (3) H$_2$O, H$^+$ (4) MeONa
- B (1) NaOH (2) Mg, Et$_2$O (3) CO$_2$ (4) H$_2$O, H$^+$ (5) MeI
- C (1) MeONa (2) Mg, Et$_2$O (3) CO$_2$ (4) H$_2$O, H$^+$
- D (1) MeONa (2) KCN, DMSO (3) H$_2$O, H$_2$SO$_4$, heat
思路引導 VIP
請觀察起始物中的兩個溴原子，它們分別連接在「飽和碳原子（$sp^3$）」與「苯環碳原子（$sp^2$）」上。如果我們想利用其中一個位置來製造能與二氧化碳反應的「強親核性金屬試劑」，而另一個位置則需要先換成甲氧基，考慮到金屬試劑極高的活性，你會優先處理哪一個位置的溴原子來避免後續的干擾呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出反應的先後順序，這顯示你對官能基的選擇性反應（Chemoselectivity）有著相當紮實的理解。
側鏈與環上溴原子的活性差異
這題的核心在於區分「苯甲基溴」（$Ar-CH_2Br$）與「芳基溴」（$Ar-Br$）的化學性質。由於苯環上的 $sp^2$ 碳原子存在電子雲排斥且幾何空間受限，不允許直接進行 $S_N2$ 取代；因此，第一步使用甲醇鈉（$MeONa$）時，它會專一地進攻活性的側鏈飽和碳，將其轉化為甲氧基（$-OMe$）。這是合成路徑中最關鍵的起手式，若如選項 A 直接加入鎂粉，側鏈的溴會干擾格氏試劑的生成，甚至導致不必要的偶聯反應。
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