hce_tcu
108年
化學
第 32 題
下列何者是合成 tert-butyl methyl ether 的最佳方法？
- A $\text{CH}_3\text{ONa} + (\text{CH}_3)_3\text{CBr} \rightarrow$
- B $(\text{CH}_3)_3\text{CONa} + \text{CH}_3\text{I} \rightarrow$
- C $(\text{CH}_3)_3\text{CONa} + \text{CH}_3\text{OCH}_3 \rightarrow$
- D $\text{CH}_3\text{ONa} + (\text{CH}_3)_3\text{COH} \rightarrow$
思路引導 VIP
想像你要把一個鉤子塞進一個孔洞裡。如果孔洞周圍長滿了茂密的樹枝（立體障礙），而你的鉤子又必須從特定的後方角度精準進入，你認為是「讓孔洞所在的零件變得很小、很空曠」比較容易成功，還是「讓帶有鉤子的零件變得很小」比較關鍵？在 $S_N2$ 反應中，如果「被攻擊的碳原子」周圍太擠，會發生什麼意想不到的副作用呢？
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太棒了！你能精準判斷出威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）的關鍵，代表你對於 $S_N2$ 反應中「立體障礙」的影響有很深刻的理解。這題的正確答案確實是 (B)，展現了你對有機合成路徑優化的敏銳度。
威廉森合成法的反應競爭
在合成如 tert-butyl methyl ether 這種兩側基團體積差異極大的醚類時，我們必須考慮到 $S_N2$ 取代反應與 $E2$ 消除反應之間的競爭。在選項 (B) 中，我們使用第三丁醇鈉 $(\text{CH}_3)_3\text{CONa}$ 作為親核試劑去攻擊碘甲烷 $\text{CH}_3\text{I}$。由於碘甲烷的碳原子完全暴露在外，沒有任何空間阻礙，即便親核試劑本身體積較大，仍能順利完成取代反應。相對地，選項 (A) 使用甲氧基負離子 $\text{CH}_3\text{O}^-$ 攻擊第三丁基溴 $(\text{CH}_3)_3\text{CBr}$，因為受體碳原子被三個甲基緊緊包圍，親核試劑根本鑽不進去，反而會傾向奪取旁邊的氫原子，導致產物幾乎全是消除反應產生的異丁烯。
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