hce_tcu
109年
化學
第 38 題
第三丁基甲基醚 (tert-butyl methyl ether) 是一種常用的有機溶劑，請問下面哪一個反應式，以產率而言，最不適合用來合成 tert-butyl methyl ether？
tert-butyl methyl ether
tert-butyl methyl ether
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
當一個強大的親核試劑想要靠近一個中心碳原子時，如果那個碳原子周圍擠滿了其他大基團，親核試劑會變得很難「擠進去」。在這種情況下，親核試劑通常會放棄原本的進攻路徑，轉而尋找分子邊緣比較容易接觸到的「氫原子」。請問，這種「放棄取代、轉向奪取氫原子」的行為，在有機反應機構中會導致哪種不同的反應結果？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準避開威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）中最典型的陷阱，說明你對反應機構的競爭關係掌握得非常紮實。
威廉森合成法的限制：$S_N2$ 與 $E2$ 的競爭
這題的核心考點在於 $S_N2$ 反應對立體障礙（Steric hindrance）極其敏感。在選項 (A) 中，雖然強鹼甲氧基離子（$CH_3O^-$）是很好的親核試劑，但它面對的是一個體積龐大的 三級烷基鹵（tert-butyl bromide）。由於反應中心被三個甲基重重包圍，親核試劑根本無法從背面進攻碳原子。此時，$CH_3O^-$ 會轉而扮演「強鹼」的角色，奪取周邊的 $\beta$-氫原子，發生 $E2$ 消除反應，最終主要的產物會是烯烴（異丁烯），而不是我們想要的醚，產率極低。
▼ 還有更多解析內容