hce_cmu
115年
化學
第 15 題
下列醇類在硫酸加熱條件下進行反應，請預期產生的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下，當分子要在多個位置形成雙鍵時，雙鍵連接的碳原子上「非氫原子（取代基）」的數量，會如何影響整個分子的能量穩定性呢？
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太棒了！你精準地判斷出這題的主要產物是 (A) 1-甲基環己烯。這顯示你對有機化學中醇類的去水反應規律有著很紮實的掌握。
札伊采夫規則與反應機構
在本題中，醇類在強酸（如 $H_2SO_4$）加熱條件下會進行 去水反應 (Dehydration)。反應的第一步是羥基（$-OH$）被質子化形成優良的離去基 $H_2O$，隨後離去產生碳陽離子 (Carbocation) 中間產物。接著，根據 札伊采夫規則 (Zaitsev's Rule)，消除反應會優先發生在含氫較少的鄰近碳原子上，以生成取代基較多、熱力學能量較穩定的烯烴。由於 1-甲基環己烯屬於「三取代」烯烴，其穩定性遠高於二取代的異構物（如選項 C 或 D）或具有末端雙鍵的產物（如選項 B），因此成為主要產物。
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