hce_cmu
115年
化學
第 15 題
下列醇類在硫酸加熱條件下進行反應，請預期產生的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下，當分子要在多個位置形成雙鍵時，雙鍵連接的碳原子上「非氫原子（取代基）」的數量，會如何影響整個分子的能量穩定性呢？
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這道題目考查的是醇類的酸催化脫水反應（Dehydration of alcohols）。當 2,3-二甲基環己醇在濃硫酸加熱條件下反應時，過程並非簡單的脫水，而是涉及了有機化學中非常關鍵的穩定性競爭。
碳陽離子的重排與穩定性
首先，羥基（$-OH$）質子化後離去，會在 C1 位置形成一個二級碳陽離子。許多同學可能會直接在鄰位進行消除得到選項 (C)，但這忽略了碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）的可能性。為了達到更高的穩定性，鄰位 C2 上的氫會進行「1,2-氫負離子位移（1,2-hydride shift）」，將正電荷轉移到帶有甲基的 C2 位置，形成更穩定的三級碳陽離子。
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