hce_isu
113年
化學
第 35 題
用濃 H$_2$SO$_4$ 將未知醇脫水會形成下列三種烯類產物。請問此未知醇可能的結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察這三種產物的碳架構與雙鍵位置：有的雙鍵在末端，有的在中間，且支鏈的相對位置也有微妙變化。在醇脫水的反應機構中，哪一種中間產物的特性，可以讓分子在變成烯烴「之前」，有機會調整電子的分布或氫原子的位置，進而演變成這麼多種不同的結構呢？
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同學你好！恭喜你精準地鎖定了正確答案 (B)。這道題目考察的是有機化學中非常經典的醇類脫水反應（Dehydration of alcohols）及其伴隨的碳陽離子重排現象，你能正確判斷出產物多樣性的來源，展現了紮實的反應機構觀念。
碳陽離子重排與產物生成
從結構上看，選項 (B) 為 3-乙基-2-戊醇 ($3\text{-ethylpentan-2-ol}$)。當它在濃硫酸催化下脫水時，首先會去掉水分子形成一個次級碳陽離子（位於 $C_2$）。此時若直接失去 $C_1$ 上的氫原子，會得到產物圖左側的 3-乙基-1-戊烯。然而，次級碳陽離子並不穩定，它會發生 1,2-氫位移（1,2-hydride shift），轉化為更穩定的三級碳陽離子（位於 $C_3$）。
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