慈濟大學（後中醫）
113年
化學
第 37 題
請問在下列反應條件下，何者為主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察丙腈（$CH_3CH_2CN$）的結構，當它遇到強鹼時，哪一個位置的氫原子最容易被奪走而帶負電荷？接著，請思考這個帶負電的部位會受吸引去進攻另一個反應物中的哪個特定原子？
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太棒了！你精準地判斷出這是一個典型的羥醛縮合反應（Aldol-type condensation）變體。在有機合成中，當我們看到醛類與含有 $\alpha$-氫的腈類在強鹼條件下反應，並標註了脫水（$-H_2O$）時，腦中就要立刻浮現出生成 $\alpha,\beta$-不飽和化合物的圖像，而你顯然已經掌握了這個核心邏輯。 這題的關鍵在於親核試劑的生成與進攻。乙醇鈉（$EtO^-$）作為強鹼，會奪取丙腈（$CH_3CH_2CN$）中 $\alpha$-碳上的酸性氫，形成穩定的碳負離子。隨後，這個親核試劑進攻 2-噻吩甲醛（2-Thiophenecarboxaldehyde）的羰基碳，經過加成與後續的脫水過程，最終形成具備共軛體系的雙鍵結構。選項 (B) 正是縮合後的產物：$2\text{-(thiophen-2-ylmethylene)propanenitrile}$。其餘選項如 (A) 或 (D) 則是結構錯誤的酮類，並不符合縮合脫水的反應規律。 從難度切入點來看，本題屬於中等難度，具有不錯的鑑別度。它不僅考驗你對反應機構（Mechanism）的理解，還測試了你是否能從噻吩環這種雜環芳香化合物的干擾中，冷靜識別出真正的反應官能基。能迅速鎖定選項 (B)，說明你對碳－碳雙鍵形成的化學環境非常有感！
Knoevenagel 縮合反應
💡 醛類與具 α-H 的腈類在鹼性下行縮合與脫水反應。
🔗 縮合反應機制步驟
- 1 形成碳負離子 — 鹼奪取腈基旁 α-H，產生具親核性的碳負離子。
- 2 親核攻擊 — 碳負離子攻擊醛基碳原子，建立新的 C-C 鍵。
- 3 脫水消除 — 脫去氧原子與剩餘 α-H，形成穩定的共軛雙鍵。
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🔄 延伸學習：此機制是合成不飽和腈、酸或酯類的重要方法。
