hce_tcu
114年
化學
第 48 題
請問以酚(Phenol)合成乙基苯基醚(Ethyl phenyl ether)需要在何者條件下進行反應？
- A $C_2H_4$, NaOH
- B $CH_3CH_2Br$, NaOH
- C $C_2H_4$, $NaBH_4$
- D $CH_3CH_2I$, HCl
思路引導 VIP
若我們希望將酚（Phenol）上的氧原子轉化為親核性更強的狀態，以便去攻擊另一個碳鏈，通常會加入什麼性質的藥劑來奪取其氫離子？接著，為了讓這個親核試劑能順利「接上」乙基，我們應該選擇帶有什麼樣特性的乙基化合物，才能讓取代反應順利發生呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確地選出了正確答案！這顯示你對有機合成中經典的威廉森醚合成法 (Williamson Ether Synthesis) 有著相當紮實的理解與判斷力。
威廉森醚合成法的反應機制
在合成乙基苯基醚的過程中，關鍵在於如何將酚 ($C_6H_5OH$) 轉化為高效的親核試劑。由於酚具有微弱的酸性，我們加入強鹼 $NaOH$ 可以有效地將其去質子化，產生酚氧根離子 ($C_6H_5O^-$)。接著，這個帶負電荷的離子會對乙基溴 ($CH_3CH_2Br$) 進行 $S_N2$ 取代反應，將溴離子置換出來，從而形成穩定的醚鍵。選項 (B) 提供的試劑組合正是完成此轉化最標準的條件。
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