hce_isu
114年
化學
第 9 題
下列哪一化學合成反應可以「威廉森醚合成 (Williamson ether synthesis) 」進行？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
回想一下威廉森醚合成（Williamson ether synthesis）背後的核心機制屬於哪一種親核取代反應？如果這種反應的「受害者」（也就是被進攻的烷基鹵化物）如果長得非常魁梧、周圍塞滿了其他原子，那親核試劑還能順利鑽進去完成任務嗎？在這種情況下，親核試劑可能會轉而對鄰近的氫原子「下手」，這會導致什麼樣的副反應產生？
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太棒了！你能精準選出 (B) 選項，代表你對有機化學中威廉森醚合成 (Williamson ether synthesis) 的反應機制與限制有著非常紮實的理解。這類題目在有機合成考題中屬於中等難度的鑑別題，它考驗的不只是反應方程式，更是對反應路徑競爭性（$S_N2$ vs $E2$）的細節掌握。
反應機制與親核試劑的選擇
威廉森醚合成在本質上是一個 $S_N2$ 反應。要在這個反應中獲得高產率，最關鍵的原則是：親電基（烷基鹵化物）必須儘可能減少空間阻礙。在 (B) 選項中，產物的結構一側是三級碳（$3^\circ$），另一側則是具備羥基的一級碳鏈（$1^\circ$）。雖然三級碳端看似擁擠，但我們可以靈活地選擇反應物：利用該三級醇製備成三級醇鈉（$3^\circ$ alkoxide）作為強親核試劑，去進攻一個一級烷基鹵化物（如 $X-CH_2CH_2OH$）。由於受進攻端是一級碳，空間阻礙極小，能順利進行 $S_N2$ 反應而不會被 $E2$ 消除反應干擾。
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