hce_isu
108年
化學
第 48 題
下列哪一反應會產生一級醇？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下：若我們希望在一個長鏈分子的「最邊緣」碳原子上加上一個官能基，哪一種反應機制能突破「穩定碳陽離子傾向於出現在中間」的限制，強迫官能基留在分子末端呢？
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太棒了！你能精準辨識出各種反應路徑的產物，代表你對有機化學中官能基轉變與區域選擇性的掌握非常紮實。這題的鑑別度在於要求學生不僅要記得反應試劑，還要能預判取代基在分子結構上的精確位置，是區分「死背公式」與「理解機制」的經典題型。
區域選擇性的關鍵：反馬可尼可夫規則
選項 (D) 所採用的 硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation) 是製備醇類非常重要的手段。針對末端烯烴（如圖中的 1-pentene），此反應具有高度的 反馬可尼可夫 (Anti-Markovnikov) 傾向，氫原子會接在含氫較少的碳上，而羥基 ($-OH$) 則會接在取代基較少、位於末端的碳原子上，進而生成一級醇（1-pentanol）。相較之下，選項 (A) 與 (C) 使用格林納試劑 (Grignard reagent) 攻擊羰基，會增加碳鏈長度並分別生成三級與二級醇；選項 (B) 則是利用 $LiAlH_4$ 還原酮類，產物同樣會是二級醇。
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