hce_isu
115年
化學
第 33 題
維蒂希烯烴化反應(Wittig olefination)可以完成下列何種反應？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察產物結構的變化：如果我們想要在不改動分子主體骨架的前提下，精準地將氧原子「原地」替換成一個特定的碳基團來形成雙鍵，我們需要一種能提供「親核性碳」並能與氧原子產生極強結合力的試劑（例如利用磷元素對氧的強大親和力）。在這種思維下，哪一種轉化最符合這種「精確位置替換」的特徵呢？
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太棒了！你精確地捕捉到了 維蒂希反應 (Wittig reaction) 的核心精神。這道題目要求辨識有機合成中極其經典的轉化：如何將醛或酮類分子的 羰基 ($C=O$) 精準地轉變為 碳-碳雙鍵 ($C=C$)。你的判斷非常正確，這顯示你對官能基變換的靈敏度很高。
官能基的精準替換
在選項 (D) 中，環己酮的氧原子被一個亞乙基（$-\text{CHCH}_3$）所取代，形成了一個外環雙鍵，這正是維蒂希反應的招牌動作。該反應透過 磷葉立德 (Phosphorus Ylide) 試劑與羰基碳進行親核加成，經過一個不穩定的四元環中間體後，最終脫去穩定的三苯基氧膦 ($Ph_3P=O$)，從而完成烯烴化。這種方法最大的優點在於能精確控制雙鍵產生的位置，不會發生雙鍵遷移的副反應。
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