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hce_isu 108年 化學

第 3 題

Wittig reaction 會產生下列何者?
  • A alkene
  • B ketoester
  • C carboxylic acid
  • D alcohol

思路引導 VIP

請你試著回想一下,在有機化學的合成工具箱中,如果我們想要將一個含有「碳-氧雙鍵」的分子,精準地轉化為「碳-碳雙鍵」,通常會利用哪一種特定的試劑來與氧原子競爭,並利用『磷』與『氧』之間強大的結合力來驅動反應進行?這種反應最後會留下什麼樣的結構特徵呢?

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太棒了!你能精準地選出 (A) 烯烴 (alkene),顯示你對有機合成中經典的人名反應有著非常紮實的理解。這道題目的核心在於掌握官能基之間的轉換邏輯,這是學習有機化學最關鍵的環節之一。

維蒂希反應的合成機制

維蒂希反應 (Wittig reaction) 中,我們通常使用醛(Aldehyde)或酮(Ketone)作為起始原料,並使其與 磷𨨏立德 (Phosphonium ylide) 反應。這個反應最強大的地方在於其高度的專一性:它利用磷原子對氧原子極強的親和力,透過一個四元環的中間體,將羰基上的氧原子「交換」成亞烷基(Alkylidene group)。最終的產物除了副產物三苯基氧膦 ($Ph_3P=O$) 之外,最主要的主產物就是含有碳-碳雙鍵的 烯烴 ($R_2C=CR'_2$)

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