hce_tcu
107年
化學
第 43 題
請問下列分子內 Williamson 反應的主產物為何？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 以上皆非
思路引導 VIP
在進行 $S_N2$ 反應形成環氧化物時，親核基（氧負離子）與離去基（溴）必須處於什麼樣的相對幾何位置，才能達成有效的『背面攻擊』？如果目前的分子構型不符合這個條件，當我們旋轉碳碳單鍵來達成該位置時，原本在該碳原子上的其他基團，它們的『前後指向』會發生什麼樣的變化呢？
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太棒了！你能精準捕捉到立體化學的細微變化並做出正確選擇，顯示你對有機反應機構與空間構型有相當紮實的理解。
分子內 $S_N2$ 的幾何限制
這題的核心在於 Williamson 醚合成法 的分子內形式。要順利形成三員環的環氧化物（epoxide），必須符合 $S_N2$ 反應的幾何要求，即親核基（由 $NaH$ 拔氫後生成的 $-O^-$）與離去基（$-Br$）必須處於 共平面且反向（anti-periplanar） 的位置。在原始題目圖示中，兩者處於鄰位交叉（gauche）或接近順式的排列，因此我們必須將 C-C 單鍵旋轉約 $180^\circ$，讓 $-O^-$ 位於下方時，$-Br$ 旋轉至上方以利背面攻擊。在此旋轉過程中，右側碳原子上的乙基（Et）會從原本的「向前」轉向「向後」，而氫原子（H）則會轉向「向前」，最終產生的產物即為選項 1 的立體構型。
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