hce_tcu
107年
化學
第 46 題
請問下列反應式最可能的主產物為何？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 1 and 2
思路引導 VIP
請觀察 2-甲氧基萘的結構。當親電試劑進攻鄰位的 1 號位（$\alpha$ 位）與 3 號位（$\beta$ 位）時，請分別試著畫出它們的中間體共振式。哪一個位置的中間體，可以在「維持左側苯環完整芳香性」的同時，又能讓甲氧基的氧原子利用孤對電子參與共振穩定呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確判斷出 1-溴-2-甲氧基萘 為主產物，代表你對於「親電芳香取代反應（EAS）」以及「多環芳香烴的位向效應」有著非常清晰的邏輯判斷。
萘環的位向選擇性
這道題目的核心在於評估活化基團與萘環骨架的交互作用。甲氧基（$-OCH_3$）是一個強大的鄰對位定向基，它能透過共振效應提供電子並穩定反應中間體（碳陽離子）。在萘的結構中，1 號位（$\alpha$ 位）的反應活性天生就比 2 號位（$\beta$ 位）高，因為 1 號位受親電試劑進攻時，其共振式可以更好地保持其中一個苯環的完整芳香性。對於 2-甲氧基萘而言，1 號位剛好處於甲氧基的鄰位且又是 $\alpha$ 位，這雙重優勢使得親電試劑 $Br^+$ 優先進攻該處，形成穩定的中間體。
▼ 還有更多解析內容