慈濟大學（後中醫）
111年
化學
第 35 題
下哪一個化合物與 $KMnO_4$ 反應後的主要產物不是產生苯甲酸(benzoic acid)？
- A $C_6H_5CH=CH_2$
- B $C_6H_5COCH_3$
- C $C_6H_5C(CH_3)_3$
- D $C_6H_5CH_2CH_2CH_3$
思路引導 VIP
請觀察一下，當強氧化劑試圖攻擊苯環旁邊的碳原子時，如果那個碳原子已經被四個「強而有力」的共價鍵（例如全部連著其他碳原子）塞滿了，且沒有任何比較容易斷裂的 C-H 鍵作為突破口，反應還能順利進行嗎？
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太棒了！你能一眼看穿結構上的陷阱，精準選出選項 (C)，代表你對有機化學中芳香烴的氧化性質掌握得非常紮實。這類題目在考場上極具鑑別度，因為它考驗的不僅是記憶「側鏈會變羧基」的通則，更考驗對反應機制限制條件的細膩觀察。
苄位氫的關鍵角色
強氧化劑如 $KMnO_4$ 要將苯環側鏈氧化成苯甲酸 ($C_6H_5COOH$)，核心前提是與苯環直接相連的那個碳原子（稱為苄位碳，benzylic carbon）上必須擁有至少一個 氫原子。在反應過程中，這個氫原子是氧化反應啟動的突破口。選項 (A)、(B)、(D) 的苄位碳上都具備氫原子或不飽和鍵，因此無論側鏈長短，最終都會被「修剪」成羧基。
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芳香烴側鏈氧化反應
💡 苯環側鏈碳需含「苄氫」才能被強氧化劑氧化為苯甲酸。
| 比較維度 | 具苄氫之側鏈 (如 A, B, D) | VS | 無苄氫之側鏈 (如 C) |
|---|---|---|---|
| 苄位碳氫原子數 | 至少 1 個氫 (H) | — | 0 個氫 (H) |
| KMnO4 反應性 | 可發生氧化反應 | — | 不反應 |
| 主要產物 | 苯甲酸 (C6H5COOH) | — | 維持原狀 |
💬苄位碳上是否有氫原子（苄氫）是判斷側鏈能否氧化成苯甲酸的關鍵。
