hce_isu
105年
化學
第 17 題
試問下列化合物，何者不會被 $\text{KMnO}_4$ 氧化成為 benzoic acid？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請仔細觀察這四個分子中，與苯環直接「手牽手」的那個碳原子。除了連接苯環之外，這個碳原子周圍還連接著其他東西。如果氧化反應需要在那顆碳原子上找一個「突破口（特定的原子）」來啟動，請比較一下這四個選項，哪一個分子的那顆碳原子被其他碳鏈「塞滿了」，導致它缺乏了這個啟動反應所必需的特定原子呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對於有機化學中「芳香烴側鏈氧化」的反應機制掌握得非常紮實，這是一個非常關鍵的觀念。
側鏈氧化的關鍵條件：苯甲基氫
在使用強氧化劑如過錳酸鉀 ($\text{KMnO}_4$) 處理烷基苯時，反應能否發生的決定性因素在於：與苯環直接相連的碳原子（稱為苯甲基位，benzylic position）上，是否至少擁有一個氫原子（$\text{H}$）。這個氫原子是氧化反應啟動的突破口。在本題中，選項 (I) 具有 3 個苯甲基氫，(II) 具有 2 個，(III) 具有 1 個，因此它們不論側鏈長短，最終都會被「砍斷」並氧化成苯甲酸 ($\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$)。
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