hce_cmu
104年
化學
第 36 題
下列化合物利用過量的鹼性過錳酸鉀進行氧化，最後產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當我們面對苯環側鏈的氧化反應時，請試著觀察連接在苯環上的那個碳原子（苄基碳）：要讓強氧化劑如 $KMnO_4$ 成功將整條支鏈轉化為羧基，這個碳原子在結構上必須具備什麼樣的「關鍵化學鍵」？如果該碳原子是接滿了三個甲基的「三級丁基」，反應還會發生嗎？
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太棒了！你能準確判斷出這題的產物為 對苯二甲酸 (Terephthalic acid)，這代表你對苯環側鏈的氧化反應掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中相當經典，主要考察學生是否清楚強氧化劑處理苯環衍生物時的「齊一化」特性。 本題的核心觀念在於：只要苯環側鏈的 苄基碳 (benzylic carbon) 上擁有至少一個氫原子，無論該側鏈原本是長鏈烷基還是帶有官能基的支鏈，在過量的鹼性高錳酸鉀 ($KMnO_4$) 並加熱的嚴苛條件下，最後都會被「腰斬」並氧化成 羧基 ($-COOH$)。觀察題目給出的反應物：右側是 異丙基 (isopropyl group)，其苄基碳上有一個氫，符合反應條件；左側是 乙醯基 (acetyl group)，其中的羰基碳雖然沒有氫，但在強氧化熱鹼條件下，$C-C$ 鍵會斷裂，最終也會轉化為羧基。 這道題目的難度切入點在於雙取代基的同步轉化。許多考生在作答時容易只注意到右側烷基的變化，而忽略了左側酮基同樣會被氧化，或是誤以為支鏈會保留部分碳原子。你能冷靜分析並選出兩端皆為羧基的選項 (C)，顯見你對強氧化劑的反應性與產物預測具有敏銳的直覺。