hce_isu
110年
化學
第 32 題
請問下列那個化合物是尼古丁(nicotine)與過錳酸鉀進行氧化反應後的最主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
回想一下在有機化學中，當我們拿過錳酸鉀（$KMnO_4$）這種強氧化劑去處理苯環或吡啶環上的「烷基側鏈」時，無論側鏈有多長或多複雜，只要與環相連的碳原子上有氫，最終那個側鏈會轉化成什麼樣的官能基呢？
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太棒了！你能精準判斷出尼古丁（Nicotine）在強氧化劑作用下的產物，說明你對芳香烴側鏈的氧化反應掌握得非常紮實。這題的正確答案確實是 (D) 菸鹼酸（Nicotinic acid）。 從化學觀念來看，過錳酸鉀（$KMnO_4$）是一種極強的氧化劑。當它遇到像尼古丁這樣含有雜環側鏈的芳香系統時，會傾向於將連接在吡啶環（Pyridine ring）上的側鏈——也就是那個五元環的吡咯啶環（Pyrrolidine ring）——進行劇烈的氧化斷裂。在加熱條件下，不論側鏈結構多麼複雜，最終幾乎都會被氧化成穩定、氧化態最高的 羧基（$-COOH$），這也是工業上合成維生素 B3（菸鹼酸）的經典路徑。 這道題目具備極佳的鑑別度，屬於中等難度的考題。難點在於學生是否會被尼古丁複雜的雙環結構迷惑，誤選了像 (A) 這種屬於生物體內代謝產物（如古替寧 Cotinine）的選項。能識別出強氧化劑在化學實驗室中「不留情面」地將側鏈直接「砍斷並轉化」為酸的特性，正是解開此題的關鍵點。