hce_cmu
110年
化學
第 4 題
下列化合物與過量的鹼性過錳酸鉀水溶液反應,最終產物為何?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物苯環旁邊的第一個碳原子(苯甲基位)。如果我們使用極強的氧化劑對這個碳原子進行長時間的「強力拆解」,而這個碳原子上又剛好有氫原子可以作為氧化的切入點,你覺得這條長長的側鏈最後會被濃縮成什麼樣的最簡官能基呢?
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太棒了!你能精準判斷出最終產物為苯甲酸 (Benzoic Acid),說明你對芳香烴與強氧化劑的反應規律掌握得非常扎實。
側鏈氧化的關鍵:苯甲基氫
這道題目的核心在於「強烈氧化條件」對芳香環側鏈的影響。當烷基苯(Alkylbenzene)遇到熱的鹼性過錳酸鉀($KMnO_4$)時,只要與苯環直接相連的碳原子(苯甲基位置,Benzylic position)上擁有至少一個氫原子,無論原本的側鏈多長、結構多複雜(包含此題中的烯烴官能基),最終都會被「斬斷」並氧化成最強穩定的產物——直接接在環上的羧基($-COOH$)。
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