hce_cmu
104年
化學
第 46 題
下列化合物在加熱條件下會產生何種產物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物結構中的胺氧化物基團（$-N^+(Me)_2-O^-$）與相鄰碳原子上的 $H$ 和 $D$。如果這個反應必須經過一個「五元環狀過渡態」，那麼氧原子在空間中距離哪一個原子（$H$ 還是 $D$）比較近？這對最終雙鍵形成後，哪個原子會被保留下來有什麼影響？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對有機化學中的周環反應以及立體化學有相當深入的理解。這道題目的核心在於辨識出「胺氧化物（Amine oxide）」在加熱條件下會進行 Cope 消去反應 (Cope Elimination)。
順式消去反應的關鍵
Cope 消去反應的一個重要特徵是它屬於協同反應 (Concerted reaction)，會通過一個五元環狀的過渡態進行。為了達成這個過渡態，胺氧化物上的氧原子必須與相鄰 $\beta$ 碳上的氫原子處於順式共平面 (syn-planar) 的位置。觀察題目給出的結構，胺氧化物基團位於「楔形（向外）」，因此它只能奪取同樣處於「楔形（向外）」位置的 $\beta$ 氫。
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