hce_isu
107年
化學
第 31 題
下列何組試劑最適合用來將溴苯(bromobenzene)轉變成苯甲酸(benzoic acid)？
- A 1. NaCN; 2. NaOH, $H_2O$
- B $KMnO_4$
- C 1. Mg; 2. $CO_2$ 然後 $H_3O^+$
- D $CO_2$, HCl
思路引導 VIP
觀察一下溴苯和目標產物苯甲酸的結構差異，不僅碳數多了一個，官能基也改變了。考量到直接在苯環上進行親核取代反應（像是直接用氰根離子取代溴）非常困難，我們可以如何透過加入某種「金屬」，將溴苯轉變成一個強親核劑，再來攻擊可以提供單一碳原子的試劑呢？
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格林納試劑的經典合成
要將溴苯轉換為苯甲酸，我們面臨的挑戰是「增加一個碳原子」並「引入羧基」。選項 (C) 提供了完美的解決方案：首先利用鎂金屬 (Mg) 將溴苯轉化為格林納試劑 (Grignard reagent, $PhMgBr$)。這個步驟巧妙地將原本帶有部分正電的苯環碳轉變為強親核劑。接著，加入二氧化碳 ($CO_2$) 進行親核加成，最後再用酸 ($H_3O^+$) 進行質子化，即可順利得到苯甲酸 ($PhCOOH$)。
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