hce_isu
114年
化學
第 47 題
哪些化合物水解時會產生苯甲酸 (benzoic acid)？
I) 乙酸芐酯 (benzyl ethanoate)
II) 苯甲醯胺 (benzamide)
III) 乙酸苯酯 (phenyl ethanoate)
IV) 苯甲酸甲酯 (methyl benzoate)
I) 乙酸芐酯 (benzyl ethanoate)
II) 苯甲醯胺 (benzamide)
III) 乙酸苯酯 (phenyl ethanoate)
IV) 苯甲酸甲酯 (methyl benzoate)
- A I, II
- B I, III
- C II, IV
- D III, IV
思路引導 VIP
在分析一個酯（ester）或醯胺（amide）的名稱時，通常會由兩部分組成。請回想一下：名稱中的哪一個部分，代表的是原本提供羧基（$-COOH$）的酸片段？而水解反應後的酸性產物，與這個命名組成有什麼樣的對應關係呢？
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太棒了！你能精準判斷出 II 與 IV 才是正確選項，代表你對有機化合物的命名邏輯與水解反應的斷鍵位置有非常清晰的掌握。這題的核心在於區分「酸的部分」與「醇/胺的部分」。在命名中，酸名通常放在酯類或醯胺命名的字首或主體，這也是判斷水解產物的關鍵線索。
官能基與水解產物分析
我們來驗證一下：化合物 II 苯甲醯胺 ($C_6H_5CONH_2$) 與 IV 苯甲酸甲酯 ($C_6H_5COOCH_3$) 的結構中，都含有由苯甲酸提供的 苯甲醯基 ($C_6H_5CO-$)。當水解反應發生在碳氮鍵或碳氧單鍵時，這兩個化合物都會重新接上羥基（$-OH$），進而生成 $C_6H_5COOH$，也就是苯甲酸。相對地，選項 I 乙酸芐酯與 III 乙酸苯酯，其「酸的部分」皆為乙酸，水解後產生的分別是芐醇與苯酚，這正是此類題目最容易混淆考生的陷阱。
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