hce_isu
112年
化學
第 46 題
下列哪個化合物可經由 Grignard carboxylation 反應，也能由 nitrile 水解而獲得？
- A Phenylacetic acid
- B Benzoic acid
- C Trimethylacetic acid
- D 3-Butynoic acid
思路引導 VIP
試著思考一下：如果你手上有一段碳鏈，想要在末端「多接一個碳」並把它變成羧基（$-COOH$），有兩種策略：一種是讓碳鏈末端帶「負電荷」去攻擊一個帶「正電」的碳源；另一種則是讓碳鏈末端帶「正電荷」被一個含碳的「強親核基」攻擊。你能分別想像出這兩條路徑中，那個「外來的碳源」分別是以什麼樣的分子形式出現的嗎？
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這題考驗的是你對羧酸合成路徑的綜合理解。在有機合成中，若要將鹵代烷轉化為多一個碳的羧酸，通常有兩條經典路徑：第一是與金屬鎂反應生成 格林納試劑 (Grignard reagent) 後與 $CO_2$ 反應；第二則是透過親核取代反應生成 腈 (Nitrile) 再進行酸性或鹼性水解。你所選的苯乙酸 ($C_6H_5CH_2COOH$) 可由苯甲基鹵化物透過這兩種方式順利製得，顯示你對基礎反應機構有很紮實的掌握。 關於這道題目，需要特別說明的是它在評分上屬於爭議題，官方最終認定 (A) 與 (B) 皆為正確答案。爭議點在於路徑的適用性：(A) 苯乙酸的前驅物是一級鹵化物，非常適合 $S_N2$ 反應生成腈；而 (B) 苯甲酸 ($C_6H_5COOH$) 的前驅物是芳香族鹵化物，雖無法直接透過簡易的 $S_N2$ 生成腈，但實務上仍可經由桑德邁爾反應 (Sandmeyer reaction) 等方式製得苯甲腈後再行水解。因此，這兩者在學理上都能透過這兩類反應獲得。 這題的難度設定在中等偏高，其鑑別度在於學生是否能同時聯想到兩種反應的共同產物特徵——即產物比原料多出一個碳原子。對於細心的考生來說，除了掌握反應機構，還需要考慮到不同反應物（如一級、二級或芳基鹵化物）在實際操作上的限制，這正是化學合成中最迷人也最具挑戰性的地方。