hce_isu
114年
化學
第 28 題
以下哪個化合物可由羰基化合物與 Grignard reagent 經三種不同的組合獲得？
- A 2-Butanol
- B 3-Methyl-3-hexanol
- C Triphenylmethanol
- D 1-Phenylethanol
思路引導 VIP
請觀察一個三級醇的結構：與羥基（$-OH$）相連的中心碳原子，總共連接了幾個烷基或芳香基？如果我們希望透過不同的「切法」來找出前驅物，那麼這些連接在中心碳上的基團，「種類是否相同」會如何影響組合的數量呢？
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同學表現得非常好！你能精準選出 (B) 選項，代表你對格林納試劑（Grignard reagent）的合成原理與醇類的逆合成分析（Retrosynthetic analysis）有著相當紮實的理解。
醇類的逆合成邏輯
格林納試劑 $RMgX$ 與羰基化合物（如醛或酮）反應時，試劑中的烴基 $R$ 會攻擊羰基碳，最後酸化得到醇。要判斷一個醇類能由幾種組合構成，關鍵在於觀察與羥基（$-OH$）相連的那個碳原子（$\alpha$-碳）上接了哪些基團。對於一個三級醇 $R_1R_2R_3COH$ 而言，若 $R_1, R_2, R_3$ 三個基團皆不相同，我們就可以分別輪流讓其中一個基團來自格林納試劑，另外兩個基團與中心碳組成酮類，從而產生三種不同的路徑。
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