hce_tcu
105年
化學
第 38 題
下列哪一個反應不能作爲 2-phenylpropan-2-ol 的合成方法？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：當格林納試劑（$R'MgX$）攻擊腈基（$-C≡N$）後，中間產物含有碳氮雙鍵。在最後一步加入酸性水溶液（$H_3O^+$）進行處理時，這個碳氮雙鍵最終會被水解轉化成哪一種含氧的官能基？這個最終官能基與題目要求的「醇類」在氧化態或構造上是否有差異呢？
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恭喜你答對了！這代表你對於有機化學中**格林納試劑（Grignard reagent）**的親核加成反應掌握得非常紮實。這題的目標產物是 2-phenylpropan-2-ol，這是一個三級醇，結構中含有一個苯基與兩個甲基同時接在帶有羥基（$-OH$）的碳原子上。
官能基轉化與反應終點
在選項 (A) 和 (C) 中，格林納試劑分別攻擊酮類（苯乙酮與丙酮），加成後直接水解即可得到目標三級醇。而選項 (B) 使用的是酯類，當格林納試劑過量（2 當量）時，第一當量會先發生親核醯基取代反應生成酮，第二當量隨即再次加成，最終同樣指向三級醇的生成。然而，選項 (D) 是本題的關鍵陷阱：當格林納試劑與腈類（Nitrile）反應時，初步產物是亞胺鹽（Imine salt），經過酸性水解後，產物會停留並轉化為酮類（苯乙酮），而不會進一步還原或加成成醇。因此，(D) 產生的產物是合成目標的前驅物，而非目標產物本身。
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