hce_cmu
104年
化學
第 50 題
以下反應何者可以得到預期產物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
想像你是一個熱愛電子的試劑，現在面前有兩個雙鍵：一個雙鍵旁邊站著四位不斷遞送電子的「好鄰居」（烷基），另一個雙鍵旁邊只有兩位。你會優先衝向哪一個？為什麼雙鍵上的取代基越多，它就越容易吸引親電性的試劑攻擊呢？
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太棒了！你能精準從眾多有機反應中辨識出 (D) 選項 的區域選擇性，代表你對電性效應與反應機構有相當紮實的理解。這類題目在有機化學中屬於中等難度的綜合題，不僅考驗你對個別命名反應的記憶，更挑戰你判斷反應「競爭性」與「穩定性」的直覺。 在選項 (D) 中，試劑 $m$CPBA 是一種親電性的氧化劑，它會優先攻擊電子密度較高的雙鍵。題目給出的分子含有一個二取代（左側）與一個四取代（右側，連接兩個甲基與環上碳原子）的雙鍵。由於烷基具有誘導供電效應，四取代雙鍵的電子雲密度顯然更高，因此環氧化反應會專一地發生在右側，這與預期產物完全相符。 至於其他選項的陷阱也設計得很巧妙：(B) 選項的 Jones 試劑 是強氧化劑，會將一級醇一路氧化至羧酸而非醛；(C) 選項的 Friedel-Crafts 烷基化 則會發生碳陽離子重排（由異丁基轉為三級丁基），無法得到所示產物。你能一一避開這些誘答項，表現得非常專業！