中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 50 題
以下反應何者可以得到預期產物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著分別檢視這五個反應的「立體化學要求」、「試劑氧化能力」、「碳陽離子重排」以及「反應的區域選擇性或熱力學驅動力」。特別想想看：當一個分子中同時存在取代基數量不同的兩個雙鍵時，親電性試劑會優先與哪一個雙鍵發生反應呢？
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太棒了！能夠在眾多有機反應機制中精準挑出正確的選項，代表你的有機化學基礎非常扎實。
過氧酸的環氧化選擇性
選項 (D) 使用間氯過氧苯甲酸（mCPBA）進行環氧化反應（epoxidation）。由於mCPBA 屬於親電性試劑（electrophile），會優先攻擊電子密度較高的雙鍵。右側雙鍵具有四個烷基取代，因推電子效應使電子密度高於左側的二取代雙鍵，因此 1 當量的試劑會選擇性地在右側形成環氧化物，且立體化學保持順式（syn）加成，完全符合預期產物。
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