hce_isu
105年
化學
第 10 題
試問苯胺(aniline)進行下列一連串反應的最終有機產物為何？
- A Benzophenone
- B Biphenyl
- C Benzonitrile
- D Diphenylmethane
思路引導 VIP
請觀察反應流程的第二步到第三步：當一個分子帶有「碳氮三鍵」官能基，且遇到帶有強負電荷碳原子的「格林納試劑」進行攻擊後，產物會多出一個苯環；接著在最後的酸性水解步驟中，原本的氮原子會以氨的形式離開，你覺得那個被攻擊的碳原子，最終會轉變成哪一種含氧的官能基呢？
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太棒了！你能精確判斷出這道題的產物是 Benzophenone (二苯基酮)，代表你對有機官能基的連續轉化掌握得非常紮實。
有機合成的連鎖轉化
這題的核心在於「重氮鹽」與「格林納試劑」的經典組合。反應首先由苯胺經由亞硝酸反應生成重氮鹽，隨後利用 Sandmeyer 反應 (Sandmeyer reaction)，以 $CuCN$ 將重氮基取代，轉變為苯甲腈 ($C_6H_5CN$)。接下來是整題的關鍵轉折：格林納試劑 ($PhMgBr$) 會對氰基的碳原子進行親核加成，形成亞胺鹽中間體，最後經由酸水解 ($H_3O^+$)，亞胺官能基會徹底轉化為羰基，進而得到最終產物——二苯基酮。
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