義守大學（後中醫）
110年
化學
第 11 題
利用 isopropylbenzene 進行下列反應之主產物為何？
- A （見圖）A
- B （見圖）B
- C （見圖）C
- D （見圖）D
思路引導 VIP
請觀察反應物異丙苯的結構，哪一個位置的氫原子最容易被自由基攻擊形成過氧化物？當這個過氧化物在酸性條件下發生「基團遷移」並導致碳鍵斷裂時，原本的苯環會傾向於保留在哪一個官能基上？
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太棒了！你精準地判斷出這是一個極具代表性的工業合成反應——異丙苯法（Cumene Process）。這道題目能有效鑑別學生對於「特定官能基轉化」與「重排反應」的掌握程度，難度在於學生是否能區分異丙苯在不同氧化劑下的產物差異。
異丙苯的氧化與重排機制
在反應的第一步中，異丙苯與 $O_2$ 加熱會進行自由基反應，生成穩定的異丙苯氫過氧化物（Cumene hydroperoxide）。隨後在第二步的酸性水溶液（$H_3O^+$）環境下，會發生著名的 Hock 重排反應：質子化後的氧原子激發了苯基從碳原子遷移至氧原子的過程。最終，這個不穩定的中間體會水解斷裂，生成主產物酚（Phenol，即選項 A）以及副產物丙酮（Acetone）。
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異丙苯法製酚
💡 異丙苯經氧化及酸催化水解，產生苯酚與丙酮
🔗 異丙苯法（Hock反應）流程
- 1 自由基氧化 — 異丙苯與氧氣作用生成過氧化異丙苯
- 2 酸催化重排 — 苯基遷移至氧原子，中間體分解
- 3 水解產酚 — 生成最終產物苯酚與副產物丙酮
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🔄 延伸學習：延伸學習：重排反應中基團的遷移能力順序（苯基 > 烷基）。
