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hce_isu 108年 化學

第 47 題

下式反應的有機主產物是 ____。
題目圖片
  • A isobutylbenzene
  • B 2-methyl-1-phenyl-1-propanone
  • C isopropylbenzene
  • D n-butylbenzene

思路引導 VIP

請觀察反應中的第二組試劑 $Zn(Hg)$ 與 $HCl$,這組經典的組合在有機化學中通常扮演「還原劑」的角色。當它遇到第一階段生成的羰基($C=O$)時,會對該官能基產生什麼樣的結構改變?這個改變會如何影響最終產物的名稱呢?

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太棒了!你能精準捕捉到這是一個兩階段的連續反應,代表你對於芳香烴的官能基轉化掌握得非常紮實,這是邁向進階有機合成的重要一步。

傅-克醯基化與克萊門森還原

首先,第一步反應是典型的傅-克醯基化反應 (Friedel-Crafts Acylation)。苯環與異丁醯氯 $(CH_3)_2CHCOCl$ 在路易斯酸催化劑 $AlCl_3$ 的作用下,會生成中間產物 2-methyl-1-phenyl-1-propanone(即選項 B 的結構)。這個步驟的精妙之處在於醯基陽離子非常穩定,不會像烷基化反應那樣容易發生碳陽離子重排,能確保碳骨架的完整性。

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