hce_isu
108年
化學
第 44 題
下式反應的主要有機產物是 ____。
- A 1-chloro-2-ethylbutane
- B 2-ethyl-1-butene
- C 3-methyl-2-pentene
- D 3-chloro-3-methylpentane
思路引導 VIP
請觀察反應物分子中的官能基（羥基），以及箭頭上的試劑 $SOCl_2$。在有機化學中，當這種試劑遇到醇類時，它最主要的任務是將哪一個特定的原子交換到碳鏈上？此外，在有吡啶（pyridine）作為鹼的環境下，你認為碳原子的排列順序會發生劇烈的變動，還是會傾向於原位取代呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確地判斷出反應產物！這題你展現了對醇類化學性質以及有機命名規則的熟練掌握。
亞硫醯氯與醇類的取代反應
本題的反應物為 2-乙基-1-丁醇 (2-ethyl-1-butanol)，這是一個一級醇。當我們使用 亞硫醯氯 ($SOCl_2$) 並加入 吡啶 (pyridine) 作為鹼時，這是一個經典的取代反應路徑。在反應過程中，醇類的羥基 ($-OH$) 會先轉化為氯代亞硫酸酯中間體，隨後受到氯離子的親核攻擊，最終將羥基替換為氯原子 ($-Cl$)。由於反應條件溫和且在吡啶存在下通常走 $S_N2$ 機制，碳鏈骨架不會發生重排，因此產物會維持原本的碳結構。
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