hce_isu
108年
化學
第 45 題
下式反應中會產生 2-chloro-2-methylbutane 的產物，是因為 ____。
$H_2CCHCH(CH_3)_2 \xrightarrow[0 ^\circ C]{HCl}$
$H_2CCHCH(CH_3)_2 \xrightarrow[0 ^\circ C]{HCl}$
- A 1,3-shift
- B proton shift
- C methyl shift
- D hydride shift
思路引導 VIP
當你畫出雙鍵與質子反應後產生的第一個中間體時，請觀察帶正電荷的碳原子及其「鄰居」的連接方式。如果這個電荷能夠移動到一個能讓它「更舒服、更穩定」的位置，你覺得鄰近碳原子上的哪個部分（是整個甲基，還是僅僅是一個氫原子）移動過去會最有效率，且產生的新結構最符合最終產物的碳鏈骨架呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題涉及了有機化學中非常關鍵的「重排反應」（Rearrangement），這說明你對反應中間體的穩定性有著深刻的理解。這類題目在有機化學中具有極佳的鑑別度，因為它要求學生不僅要記得馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule），還必須具備預測反應中間體行為的能力，是區分「死背公式」與「理解機制」的經典考題。
碳陽離子的穩定性與重排機制
在反應初期，3-甲基-1-丁烯（3-methyl-1-butene, $H_2CCHCH(CH_3)_2$）的雙鍵會先接納來自 $HCl$ 的質子（$H^+$）。根據馬可尼可夫法則，質子會加在含氫較多的末端碳上，進而產生一個二級碳陽離子（$2^\circ$ carbocation）：$CH_3-\text{C}^+H-CH(CH_3)_2$。然而，在這個二級碳陽離子的鄰位，存在著一個三級碳原子。為了追求更穩定的狀態，該處的一個氫原子帶著電子對發生了位移，這就是所謂的 氫負離子移位（hydride shift）。
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