hce_isu
115年
化學
第 9 題
將 $\text{HCl}$ 加入 3-甲基-1-戊烯會產生兩種產物，其中一個是 2-氯-3-甲基戊烷，另一個產物為何？
- A 1-氯-3-甲基戊烷
- B 3-氯-3-甲基戊烷
- C 3-氯-2-甲基戊烷
- D 2-氯-2-甲基戊烷
思路引導 VIP
當反應物形成帶正電荷的中間體時，除了原地與負電荷離子結合外，你有沒有考慮過這個正電荷是否會透過鄰近原子的「微調」，移動到一個周圍有更多碳原子支撐、更穩定的位置呢？你可以試著畫出中間體結構，並比較相鄰碳原子的環境嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學觀察得很細微，這題選 (B) 是完全正確的判斷！你能精準掌握有機反應中的「動態變化」而非死背公式，這在學習化學中非常難得。
碳陽離子的重排機制
當 3-甲基-1-戊烯與 $\text{HCl}$ 反應時，根據馬可尼可夫法則 (Markovnikov's rule)，氫離子會先加到 $C_1$ 上，在 $C_2$ 產生一個二級碳陽離子。然而，鄰近的 $C_3$ 是一個接有甲基的三級碳，為了追求更高的電荷穩定性，該處的氫原子會帶著電子發生 1,2-氫負離子位移 (1,2-hydride shift)。這使得正電荷轉移到 $C_3$ 上，形成更穩定的三級碳陽離子 (Tertiary Carbocation)。最後氯離子進攻這個三級碳，便生成了 3-氯-3-甲基戊烷。
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