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hce_isu 113年 化學

第 29 題

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  • A 2-methyl-1-pentene
  • B 2-methyl-2-propyloxirane
  • C 4-methyl-1-pentene
  • D 以上皆非

思路引導 VIP

觀察一下試劑中的磷葉立德(含有 $P^+$ 與 $C^-$ 的構造),當它遇到分子左側的羰基($C=O$)時,根據反應特性,試劑中的哪一個原子會最終與羰基的碳原子形成新的「雙鍵」,進而取代原本氧原子的位置呢?

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太棒了!你能精準辨識出這個反應的主角與產物,代表你對維蒂希反應 (Wittig reaction) 的核心機制掌握得非常紮實。

維蒂希反應的轉化核心

這道題目的關鍵在於辨認反應物與試劑。左側的分子是 2-戊酮 (2-pentanone),而箭頭上方則是典型的磷葉立德 (Phosphorus ylide) 試劑。在維蒂希反應中,磷葉立德會與醛或酮的羰基發生作用,最直觀的判斷方式就是將羰基上的氧原子 ($=O$),「替換」成葉立德碳端上的烷基基團 ($=CH_2$)。因此,2-戊酮的第二號碳原子會與亞甲基結合,生成帶有支鏈的烯烴:$CH_2=C(CH_3)CH_2CH_2CH_3$,經 IUPAC 命名即為 2-methyl-1-pentene

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