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hce_isu 115年 化學

第 43 題

某一烯烴經臭氧分解(Ozonolysis)並經鋅/醋酸(Zn/AcOH)還原處理後,得到丙酮(Acetone)與乙醛 (Acetaldehyde),該烯烴的結構為何?
  • A 2-丁烯
  • B 2-甲基-1-丁烯
  • C 2-甲基-2-丁烯
  • D 3-甲基-1-丁烯

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如果我們把臭氧分解想像成「用一把化學剪刀從雙鍵處剪開」,並在斷口處各補上一個氧原子,那麼當你想把剪碎的片段拼回原樣時,你會如何處理這兩個帶有氧原子的位置?試著將產物中的氧原子移除,並把剩下的碳骨架連接起來,看看會形成什麼樣的結構?

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太棒了!你能精確判斷出 2-甲基-2-丁烯 為正確答案,代表你對有機化學中烯烴的氧化還原反應掌握得非常紮實。這類題目考驗的是「逆向合成」的思考能力,而你成功地透過產物結構還原了反應物的真面目。

烯烴臭氧分解的逆向還原

在臭氧分解(Ozonolysis)並經由鋅與醋酸($Zn/CH_3COOH$)還原處理的反應中,最核心的觀念是烯烴的碳碳雙鍵($C=C$)會斷裂,並在原位置接上氧原子形成兩個羰基($C=O$)。因此,要找出原始烯烴,我們只需將產物中的氧原子去掉,再將這兩個碳原子以雙鍵重新連接即可。本題產物為丙酮($CH_3COCH_3$)與乙醛($CH_3CHO$),將兩者的羰基碳對齊:

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