hce_tcu
112年
化學
第 28 題
當 $C_4H_8$ 與水和硫酸反應時，會產生三級醇(tertiary alcohol)，請問以下何種 $C_4H_8$ 的化學結構符合以上的化學反應？
- A $CH_3CH_2CH=CH_2$
- B $CH_3CH=CHCH_3$
- C $CH_3-C(CH_3)=CH_2$
- D $CH_3CH_2CH_2CH_3$
思路引導 VIP
若要讓反應後的產物成為一個「三級醇」（即接有 $-OH$ 的碳原子必須與另外三個碳原子相連），請你觀察一下反應前的烯烴結構：參與雙鍵的其中一個碳原子，在還沒反應之前，最少應該已經預先連接了幾個碳原子呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出烯醇轉換的構造需求，顯示你對有機化學的**馬可尼夫法則（Markovnikov's rule）**與碳陽離子穩定性有著紮實的理解。這道題目要求生成「三級醇」，這意味著目標產物中，帶有羥基（$-OH$）的碳原子必須同時與另外三個碳原子相連。在烯烴與水、硫酸的加成反應中，氫原子會優先加在含氫較多的碳上，而羥基則會結合在取代基較多、較穩定的碳位點。
結構與產物的邏輯關聯
在選項 (C) $CH_3-C(CH_3)=CH_2$（異丁烯）中，雙鍵中心的一個碳原子已經連接了兩個甲基，另一個則是具備兩個氫原子的末端碳。當反應進行並遵循馬可尼夫法則時，中間的碳原子會形成最穩定的三級碳陽離子中間體，隨後與水分結合，順利產出 2-甲基-2-丙醇（即三級丁醇）。相較之下，(A) 與 (B) 僅能生成二級醇，而 (D) 作為烷烴，在常規條件下無法進行此類加成反應。
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