hce_isu
105年
化學
第 7 題
請選擇最佳試劑以進行下列反應。
- A $1.\text{ Hg(OAc)}_2, \text{H}_2\text{O}；2.\text{ NaBH}_4$
- B $1.\text{ BH}_3\text{ THF}；2.\text{ H}_2\text{O}_2, \text{OH}^-$
- C $\text{H}_2\text{O}, \text{OH}^-$
- D 以上皆非
思路引導 VIP
請仔細觀察產物中羥基（$-\text{OH}$）的位置。與反應物中的雙鍵相比，這個羥基是接在「取代基較多」還是「取代基較少」的那個碳原子上呢？這種特定的加成方向，在化學規律中被稱為什麼？
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太棒了！你精準地判斷出這是一個典型的馬可尼夫 (Markovnikov) 加成反應。從反應圖示中可以看到，反應物 1-乙基環己烯 的雙鍵消失，並在取代基較多（級數較高）的那個碳原子上接上了羥基 ($-\text{OH}$)，形成 1-乙基環己醇。
區域選擇性的關鍵：馬可尼夫規則
在有機化學的加成反應中，選擇適當的試劑至關重要。選項 (A) 使用的 汞代去汞反應 (Oxymercuration-Demercuration) 是合成馬可尼夫產物的最佳利器，它的優點在於不會發生碳陽離子重排，能精準地將羥基置於取代基較多的位置。相對地，選項 (B) 的硼氫化氧化反應則會得到反馬可尼夫產物，因此在此題不適用。
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