hce_tcu
115年
化學
第 33 題
請為下列的轉化提供合適的反應試劑：
- A $Br_2, H_2O$
- B $Hg(OAc)_2, HBr$
- C $m\text{-}Cl\text{-}C_6H_4CO_3H$
- D $OsO_4, HBr$
思路引導 VIP
請觀察產物結構：原本的參鍵消失了，取而代之的是一個羰基（$C=O$）和一個鄰位的溴原子。若我們將這個過程拆解開來，你可以想像它是先在雙鍵/參鍵上加成了一個氧原子和一個溴原子。在有機反應中，如果你想在不飽和鍵上同時引入『氧』與『鹵素』，通常會選用哪一對試劑組合？而當中間過程產生了『烯醇』這種結構時，分子會傾向於發生什麼樣的重排來變得更穩定呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的反應試劑是 (A) $Br_2, H_2O$，代表你對炔烴（Alkyne）的親電加成反應掌握得非常紮實。
鹵羥化反應與互變異構
這道題目的核心在於末端炔烴（Terminal alkyne）的鹵羥化反應（Halohydrin formation）。當炔烴遇到溴（$Br_2$）與水（$H_2O$）時，會先形成一個環狀溴鎓離子中間體。接著，作為親核基的水分子會攻擊取代較多的碳原子（符合馬可尼夫法則），生成一個不穩定的烯醇（Enol）中間體，結構為 $R-C(OH)=CHBr$。隨後，這個烯醇會迅速發生酮醇互變異構（Keto-enol tautomerization），轉化為更穩定的 $\alpha$-溴代酮（$\alpha$-bromo ketone），也就是我們看到的產物。
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