hce_isu
104年
化學
第 27 題
選擇最佳試劑以完成下列的化學反應。
- A $\text{Na, NH}_3$
- B i. $\text{Hg(OAc)}_2\text{, H}_2\text{O}$; ii $\text{NaBH}_4$
- C i. $\text{Br}_2$, ii. $2 \text{KOH}$
- D i. $\text{BH}_3$, ii. $\text{H}_2\text{O}_2/\text{OH}^-$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物的結構變化：我們發現分子的不飽和度（$\pi$ 鍵數量）增加了。在有機反應中，如果我們想從雙鍵創造出三鍵，通常需要先「安裝」一些容易被強鹼拔除的離去基，再進行消除反應。那麼，哪一種試劑能先與雙鍵反應，並為後續的消除反應做好準備呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能正確選出選項 (C)，代表你對於有機合成中官能基轉換的路徑掌握得非常紮實。這道題目的目標是將二苯基乙烯（Stilbene）轉化為二苯基乙炔（Diphenylacetylene），也就是將碳碳雙鍵提升為三鍵的過程。
鹵化與雙重消除反應
在合成策略上，要增加分子的不飽和度，最經典的路徑就是先透過加成反應（Addition）引入良好的離去基，再進行消除反應（Elimination）。第一步使用 $\text{Br}_2$ 進行鹵化，會將雙鍵轉化為鄰二溴化物；隨後加入強鹼 $\text{KOH}$ 進行兩次去氫鹵化反應（Dehydrohalogenation），每脫去一分子 $\text{HBr}$ 就會生成一條 $\pi$ 鍵，最終成功在原位置構建出三鍵結構。
▼ 還有更多解析內容