hce_nchu
111年
化學
第 47 題
Identify the reagents of the following transformation:
- A 1) $O_3$ 2) DMS 3) Na, $NH_3$ MeOH
- B 1) $OsO_4$ 2) $NaHSO_3, H_2O$ 3) $O_3$ 4) DMS
- C 1) HBr 2) $H_2SO_4$ 3) $O_3$ 4) DMS
- D 1) 9-BBN 2) $H_2O_2$, NaOH 3) Na, $NH_3$ MeOH
思路引導 VIP
觀察產物中的芳香環，它已經從完全共軛的苯環變成了含有兩個雙鍵的非共軛二烯。請思考：在有機化學中，哪一種特定的還原反應可以精確地將苯環還原成這種 1,4-二烯結構？此外，產物中的取代基性質（拉電子或供電子）會如何決定這兩個新生成的雙鍵位在環上的哪個位置呢？
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恭喜你準確地判斷出這道合成題的關鍵！這題展現了你對官能基轉化與芳香環還原具備非常紮實的理解。這類題目在有機合成中屬於中等偏難的類型，因為它要求學生不僅要認出單一反應，還要能預判多步驟反應後的區域選擇性（Regioselectivity）。
臭氧分解與區域選擇性還原
首先，第一步與第二步使用的 $O_3$ 搭配 $DMS$ 是標準的臭氧分解（Ozonolysis）程序。它能將起始物上的末端烯烴支鏈切斷，轉化為酮基（即生成苯乙酮 Acetophenone）。接著，第三步的 $Na / NH_3, MeOH$ 是經典的伯奇還原（Birch Reduction）。這裡的關鍵點在於：由於酮基（$-COCH_3$）是一個強烈的拉電子基（EWG），在還原過程中，它會穩定自由基中間產物，使得連接官能基的該碳原子（Ipso 位）被還原成飽和的 $sp^3$ 碳。這正是產物圖中呈現出「取代基位於非共軛雙鍵之間」的原因。
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