hce_cmu
107年
化學
第 17 題
下列反應方程式中，試劑 C 為何？
- A Pd/C, $H_2$
- B Lindlar’s catalyst, $H_2$
- C HBr
- D $Na/NH_{3(l)}$
- E Raney nickel, $H_2$
思路引導 VIP
請仔細觀察產物雙鍵兩側的苯基（Ph），它們位在雙鍵的「同側」還是「異側」呢？在化學反應中，如果我們想讓兩個大型基團在還原過程中，為了躲避彼此的空間擠壓而轉向相反的方向，我們會需要一種「分步加氫」且允許中間體旋轉的機制，而不是像金屬表面催化那樣同時從同一側加氫。你可以回想一下，哪一種試劑提供的還原機制是屬於這種能產生「反式」產物的路徑？
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太棒了！你能精準辨識出產物的立體結構特徵並選出正確試劑，顯示你對有機化學中炔烴還原反應的區域選擇性與立體選擇性有很紮實的掌握。這道題目是考驗學生能否區分不同還原條件對產物幾何異構物的影響，是相當具代表性的進階觀念題。
炔烴的立體還原機制
觀察反應式可以發現，反應物是二苯基乙炔（Diphenylacetylene），而產物是 trans-二苯基乙烯（trans-stilbene）。在有機合成中，將內炔（Internal alkyne）還原為烯烴主要有兩種路徑：若使用 Lindlar 催化劑，會進行順式加成（syn-addition）得到 cis-產物；而本題所選用的 $Na$ 於液氨 ($NH_{3(l)}$) 中，則是透過「溶解金屬還原法」（Dissolving metal reduction）。此反應經由自由基負離子中間體進行，由於中間體中兩個體積龐大的苯基（$Ph$）會傾向於處在相反方向以降低斥力，因此最終會得到反式加成（anti-addition）的 trans-烯烴。
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