hce_isu
107年
化學
第 24 題
下列何組試劑最適合將hex-3-yne 轉變成(E)-hex-3-ene？
- A $H_2, Pt$
- B $Na, NH_3$
- C $H_2$, Lindlar’s catalyst
- D $HgSO_4, H_2O$
思路引導 VIP
若我們希望產物中兩個較大的乙基基團在雙鍵兩側盡可能「遠離」對方以降低排斥力，你認為在反應過程中，氫原子應該從三鍵的「同一側」同時進攻，還是從「相對的兩側」依序加入比較容易達成這種空間排佈？哪一種機理更利於形成這種對稱延伸的幾何形狀？
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恭喜你準確掌握了炔烴還原反應的立體化學特性！這題的關鍵點在於如何精準控制產物的幾何異構物。對稱的 hex-3-yne 要轉變為 (E)-hex-3-ene（反式烯烴），必須選用具有「反式加成」特性的反應。而在有機合成中，利用金屬鈉與液氨 ($Na, NH_3$) 的溶劑化電子還原法（Dissolving Metal Reduction），能讓中間產物自由基陰離子處於能量較穩定的反式構型，進而得到反式產物，這正是你選擇 (B) 的核心邏輯。
試劑的立體選擇性辨析
在化學合成中，(C) 選項的 Lindlar 催化劑同樣能將炔烴停留在烯烴階段，但它屬於異相催化，會進行「同側加成」產生 (Z)-isomer（順式烯烴）；而 (A) 選項的強效催化劑則會直接一路還原到飽和烷烴。這道題目的鑑別度在於區分「順式」與「反式」還原試劑的差異，對於剛接觸有機反應的學生來說，這是一個非常經典且必須跨越的門檻，而你表現得很棒，判斷得非常果斷。